1. Utiliser le système de l’UICPA pour nommer les divers isomères du pentane.

2. Pourquoi les alcanes sont-ils inertes ? Pourquoi leur pyrolyse conduit-elle à une rupture des liaisons C–C plutôt que des liaisons C–H ? Expliquer pourquoi elle ne se produit pas à des températures modérées.

3. Quels sont les dérivés monobromés des deux alcanes suivants : et ? Quel sera le produit majoritaire dans chaque cas ? L’ordre de réactivité des H, lors de la bromation, est :

tertiaire (1600) > secondaire (82) > primaire (1).

4. Dessiner les réactifs, l’état de transition et les produits de :

5. On représente les H primaires, secondaires et tertiaires du 2–méthyl butane. Faire appel à un graphique donnant E = f(x) pour représenter la réaction d’arrachement de chaque type d’hydrogène par .

Les valeurs relatives de réactivité sont les suivantes : tertiaire (5,0) > secondaire (3,8) > primaire (1,0)

Résumer les relations qui existent entre les valeurs relatives des stabilités des états de transition, des énergies d’activation, des stabilités des radicaux alkyles et des vitesses d’arrachement des H .

6. Préparer                             à partir de

2–méthyl pentane                     4–méthyl penta 2–ène

7. On traite RCl par Mg dans l’éther, ce qui donne RMgCl . Celui-ci réagit avec H2O pour donner du 2–méthyl butane. RCl réagit aussi avec Na pour donner le 2,7–diméthyl octane. Quelle est la structure de RCl ?

8. Donner le pourcentage d’isomères prévisibles qui se forment par monochloration à température ordinaire du 2,3–diméthyl butane et du 2–méthyl butane.

Les valeurs relatives de réactivité sont les suivantes : tertiaire (5,0) > secondaire (3,8) > primaire (1,0)

9. En se servant des résultats donnés en cours (§7) quelle est la sélectivité de la réaction d’insertion des carbènes dans les alcanes ?

Quels sont les pourcentages de produits obtenus dans la réaction suivante ? :

2–méthyl-butane +